한 인터뷰에서 “언젠가 한 콘서트에서 2만5천명 관객과 섹스하고 그런 뒤 집에 홀로 가는 내용의 노래를 쓸 것”이라고 한 말은 소외와 폭발로 점철된 히피 세대정서를 축약한다. 1968년 그룹을 나온 뒤는 비교적 잔잔한 블루스로 전향했지만, 마약과용으로 27살의 꽃다운 나이인 1970년에 불운한 생을 마감했다.
사후 발표된 노래 ‘Me and Bobby McGee’는 추모열기로 빌보드 정상을 점했다. 하지만 대표작은 ‘어떻게 저런 노래가 나오나?’하는 경탄을 부르는 1967년